A temporada 1988–89 foi a 85.a temporada do Sport Lisboa e Benfica e a 55.a temporada consecutiva do clube na Primeira Divisão, o escalão mais alto do futebol português. O clube participou na Primeira Divisão, na Taça de Portugal, e na Taça UEFA. Após ter chegado à sua sexta final da Taça dos Campeões Europeus, o Benfica, manteve Toni no comando da equipa, perdeu Rui Águas e Dito para o Porto no polémico caso conhecido por "Caso Ademir"; mas as novas contratações como Valdo, Vata, Ricardo Gomes e Ademir Alcântara ajudaram a equipa a conquistar o 28o título de campeão nacional. Apesar de vários empates na primeira volta e de duas derrotas na segunda, o Benfica mostrou ser a equipa mais regular. Várias vitórias consecutivas abriram uma vantagem de seis pontos sobre o Porto, com o título conquistado a 7 de maio. O Benfica também disputou a final da Taça de Portugal de 1989, mas perdeu com o Belenenses.
Resumo da Temporada Após levar o clube à final da Taça dos Campeões Europeus, na temporada anterior, o antigo jogador e treinador adjunto, Toni, manteve-se no comando da equipa para uma segunda temporada. O defeso foi marcado por tensões entre Porto e Benfica, resumindo-se *a disputa pela contratação de Ademir Alcântara, com o Porto acusando o Benfica de roubar o jogador, e em seguida contratando Rui Águas e Dito, violando um acordo de cavalheiros com mais de 20 anos, no qual nenhum dos clubes contrataria jogadores entre si. O caso ficou conhecido como o "caso Ademir". Para substituir Águas e Dito, o Benfica contratou Vata e Ricardo Gomes, mais o internacional brasileiro Valdo, entre outros, mais o já referido Ademir. A pré-época começou a 18 de julho, com exames médicos. No dia seguinte, o Benfica deslocou-se a Lamego para onze dias de treinos. Depois, embarcou numa digressão nos Países Baixos, onde disputou o Torneio de Amesterdão de 5 a 7 de Agosto. O jogo de apresentação realizou-se no dia 11 contra o Grêmio, terminando a pré-época com um segundo torneio, a Taça Marlboro em Nova Iorque. Isto fez com que o jogo de estreia frente ao Penafiel, agendado para 21 de Agosto, fosse adiado para 14 de Setembro. A campanha do Benfica no campeonato começou com dois empates, seguidos por três vitórias que permitiram alcançar o primeiro lugar, empatado com o Belenenses. Após um empate com o Marítimo, o clube desceu para o segundo lugar, mas mais três vitórias contribuiram a recuperar o primeiro lugar, agora isolado com um ponto de vantagem. Seguiu-se o Clássico com o Porto, segundo classificado, terminando empatado a zeros. Até ao Natal, o Benfica aumentou a vantagem para quatro pontos. No entanto, perdeu pela primeira à 19a jornada, frente ao Boavista, seguindo-se uma segunda derrota consecutiva frente ao Penafiel, mesmo assim mantendo primeiro lugar, pois o Porto também perdeu. Nas semanas seguintes, o Benfica acumulou vitórias e aumentou a vantagem para seis pontos até março. À 29a jornada, no Clássico, definia-se o rumo do resto da temporada. Era a última esperança do Porto para reduzir a diferença, mas o Benfica um empate sem golos, permitiu ao Benfica manter o primeiro lugar. Apóso o jogo, o treinador do Porto, Artur Jorge, afirmou que a sua equipa fez o Benfica parecer melhor do que era. Toni respondeu dizendo que o Benfica estava tão feliz com o resultado como o Porto. Mais cinco vitórias consecutivas e o Benfica podia ter conquistado o título na 35. a jornada, mas um empate a dois com o Vitória de Setúbal adiou a decisão. Uma semana depois, o Benfica venceu o Estrela da Amadora e conquistou o seu 28.o título de campeão. Vata, com apenas 16 golos, ganhou a Bola de Prata como melhor marcador do campeonato. Apesar de já ter o campeonato ganho, ainda havia a final da Taça de Portugal com o Belenenses por disputar. A equipa de Belém marcou primeiro, mas Vata empatou aos 74 minutos. Poucos minutos depois, um golo de Juanico deu a taça ao Belenenses. Após o jogo, Diamantino Miranda disse que a razão da vitória do Belenenses foi a sua agressividade excessiva, com o árbitro Alder Dante a ser complacente com tudo. Toni, por outro lado, mesmo sendo campeão nacional já sabia que iria perder o seu cargo para Sven-Göran Eriksson, enquanto Shéu reformou-se após 17 anos como atleta do clube.
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